Задачи с курса Органическая химия – 200 задач

« Назад

Каждый студент выполняет вариант контрольных заданий, обозначенный двумя последними цифрами номера зачетной книжки. Например, номер зачетной книжки 82520, две последние цифры 20, им соответствует 20 вариант контрольного задания, если номер зачетной книжки 82521, определяем по последней цифре, которой соответствует 1 вариант.

Перечень задач для выполнения контрольных работ

№ варианта	Номера задач, относящихся к данному варианту
1	1;21;41;61;81;101;121;141;161;181
2	2;22;42;62;82;102;122;142;162;182
3	3;23;43;63;83;103;123;143;163;183
4	4;24;44;64;84;104;124;144;164;184
5	5;25;45;65;85;105;125;145;165;185
6	6;26;46;66;86;106;126;146;166;186
7	7;27;47;67;87;107;127;147;167;187
8	8;28;48;68;88;108;128;148;168;188
9	9;29;49;69;89;109;129;149;169;189
10	10;30;50;70;90;110;130;150;170;190
11	11;31;51;71;91;111;131;151;171;191
12	12;32;52;72;92;112;132;152;172;192
13	13;33;53;73;93;113;133;153;173;193
14	14;34;54;74;94;114;134;154;174;194
15	15;35;55;75;95;115;135;155;175;195
16	16;36;56;76;96;116;136;156;176;196
17	17;37;57;77;97;117;137;157;177;197
18	18;38;58;78;98;118;138;158;178;198
19	19;39;59;79;99;119;139;159;179;199
20	20;40;60;80;100;120;140;160;180;200

 

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14. Назовите их. Укажите изомеры, содержащие третичные атомы углерода.

2. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С8Н18 с шестью углеродными атомами в главной цепи. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

3. Какой углеводород получается при действии йодистого этила и йодистого изопропила? Напишите уравнение реакции.

4. Какой углеводород получается при действии бромистого пропила и бромистого втор-бутила? Напишите уравнение реакции.

5. Какой углеводород получается при действии бромистого пропила и бромистого изоамила? Напишите уравнение реакции.

6. Назовите по рациональной и систематической номенклатуре следующие углеводороды:

7. Напишите структурную формулу органического вещества состава С5Н12, если известно, что при его хлорировании получается преимущественно третичное хлорпроизводное, а при нитровании – третичное нитросоединение. Объясните, почему замещение наиболее легко происходит у третичного атома углерода.

8. Получите 3-этилпентан: а) гидрированием непредельного углеводорода; б) восстановлением галогенопроизводного. Сколько изомерных соединений можно использовать для этого в каждом случае?

9. Назовите по рациональной и систематической номенклатуре следующие углеводороды:

10. Напишите схемы получения изобутана (любым способом) и его нитрование.

11. Какие из углеводородов состава С4Н10, С5Н12, С7Н14, С2Н2, С6Н6, С8Н8, С11Н24 являются предельными, назовите их согласно систематической номенклатуре.

12. Напишите структурные формулы и назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения: тетра-метилметан; метилэтилпропилметан; метилдиизопропилметан; ди-трет-бутилметан; метилэтилди-втор-бутилметан; метилтри-изобутилметан.

13. Напишите структурные формулы и назовите согласно рациональной номенклатуре следующие соединения: 3-метилгексан; 2,2,4-триметилпентан; 3-метил-3-этилгексан; 2,2,3,4,4-пентаметилпентан; 4-метил-4-изопропилгептан; 2,3-диметил-3-изопропилнонан.

14. Превратите изобутилбромид в предельный углеводород: а) с тем же строением углеродного скелета; б) с удвоенным числом углеродных атомов.

15. Какой объем раствора гидроксида натрия (ρ = 1,1 г/см3) потребуется для поглощения газа, выделяющегося при полном сгорании 2,12 г предельного углеводорода, содержащего 32 водородных атома в молекуле, если в результате образуется кислая соль? Объем измерен при нормальных условиях (н. у.).

16. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической номенклатуре.

17. Углеводород имеет элементный состав: 82,76 % углерода и 17,24 % водорода (по массе). При хлорировании углеводород образует два изомерных монохлорида – первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода.

18. Газ, образующийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода, пропустили через избыток известковой воды, при этом выпало 60 г осадка. Определите молекулярную формулу и строение предельного углеводорода, если известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.

19. При прокаливании смеси массой 49 г, состоящей из ацетата калия и избытка гидроксида калия, выделился газ, прореагировавший при освещении с парами брома. В результате последней реакции образовалось 25,3 г трибромметана. Выход трибромметана составил 50 % от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

20. При взрыве 1 объема газообразного углеводорода прореагировало 2 объема кислорода; при этом образовалась смесь, состоящая из 1 объема СО2 и 2 объемов паров воды (условия измерения одинаковы). Определите формулу алкана.

21. Напишите механизм каталитического окисления (160 °С) тетрадекана. Какие вещества образуются при распаде гидроперекиси?

22. Укажите условия и приведите механизм термического крекинга тетрадекана. Какие пути превращения образующихся радикалов (диспропорционирования, β-распад, соединение) возможны?

23. Напишите формулы всех изомеров гептана, в состав которых входят третичные атомы углерода. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

24. Какие свободные радикалы могут образовываться при бромировании н-бутана, 2-метилбутана?

25. Напишите реакцию мононитрования по Коновалову для н-пентана и 2-метилбутана. Какой углеводород легче вступает в реакцию?

26. Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении с гидроксидом натрия образует пропан, а при электролизе – 2,3-диметилбутан.

27. В каком состоянии гибридизации находится атом углерода в следующих частицах: ?

28. Какие из веществ, с которыми вы сталкиваетесь в быту, содержат предельные углеводороды?

29. При синтезе метана по схеме С4Н10 → Х → Y → СН4 укажите промежуточные вещества Х и Y и напишите уравнения реакций.

30. С каким из веществ алканы не реагируют ни при каких условиях: бром; азотная кислота; бромоводород; озон? Напишите возможные реакции.

31. Плотность предельного углеводорода по водороду равна 21. Сколько молей воды образуется при полном сгорании одного моля этого углеводорода?

32. При сгорании предельного углеводорода образовались равные объемы углекислого газа и водяного пара. Установите простейшую формулу алкана.

33. При крекинге предельного углеводорода образовалась смесь двух углеводородов, содержащих одинаковое число атомов углерода. Плотность смеси по водороду равна 28,5. Напишите уравнение крекинга.

34. Какие соединения образуются при действии металлического натрия на 2-хлорпропан, 1-йод-2-метилпропан? Рассмотрите механизм реакции.

35. Расположите предельные углеводороды: н-пентан; 2-метилбутан; 2,2-диметилпропан в порядке возрастания температуры кипения. Ответ объясните.

36. Какую частицу называют свободным радикалом? Каковы особенности свободного радикала? Сохраняется ли в метил-радикале направление валентных связей?

37. Как физические и химические свойства предельных углеводородов зависят от строения и характера химических связей?

38. Как относятся алканы к воздействию окислителей при низких температурах? Какие продукты реакции образуются при высоких температурах в избытке кислорода?

39. Напишите уравнения реакций с водой следующих магнийорганических веществ:

40. Какие углеводороды образуются при полном и частичном гидрировании следующих соединений: а) (СН3)2С = СН2; б) СН3 – С≡С – СН3.

41. Какой объем водорода (н. у.) может присоединить смесь газов массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5 %), пропилен (27,3 %) и бутилен (18,2 %)? Ответ: 10,08 л.

42. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: симметричного этилизопропилэтилена; изопропилэтилен; пропилэтилен; 2-метилгептатриен-1,3,5; пентадиен-1,3.

43. Назовите алкены, образующиеся при дегидратации следующего спирта: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН.

44. Напишите уравнения реакции получения этиленового углеводорода из следующего соединения: 2-бром-3-метилгексана.

45. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:

Объясните механизм реакции получения вещества А. Почему галогены – фтор, хлор, бром, йод – присоединяются к двойной связи с разной скоростью?

46. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6 % может обесцветить пропилен объемом 1,12 л (н. у.)?

47. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 3-метил-1-пентен; гексадиен-2,4; 2-метилбутадиен-1,3; пентен-2; 3-метил-4-изопропилгексен-1.

48. Назовите алкен, образующийся при дегидратации спирта:

49. Написать уравнение реакции получения этиленового углеводорода из соединения 3-йод-2,5-диметилгексана.

50. При гидрировании смеси этана с этиленом массой 5,38 г получили газ массой 6,0 г. Определите массовую долю этилена в исходной смеси.

51. Написать уравнение реакции присоединения йодоводорода к изобутилену, учитывая правило Марковникова.

52. Назовите спирт, который может быть использован для получения алкена следующего состава: 5,5-диметилгексена-1.

53. Назвать алкен, образующийся при дегидратации спирта:

54. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 2,2,5-триметилгексен-3; бутадиен-1,3; 3-метил-2-этил- пентен-1; 5-метилгептадиен-1,2; 2,3-диметилпентен-1.

55. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 2,3-диметил-1-бутена; триметилен; этилиден; винил; бутадиен-1,3.

56. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов этилового ряда следующего состава: С5Н10. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

57. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: 4,6-диметилгептена-3; изопропилэтилен; метилэтил-пропилэтилен; аллен; дивинил.

58. Для 2-этилпентена-1 напишите все возможные: а) гомологи; б) изомеры. Назовите эти соединения.

59. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: изобутилэтилен; изопрен; этилизопропилэтилен; триметилэтилен; пропилен. Дайте им названия по другой номенклатуре.

60. Назовите следующие соединения:

61. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите по систематической номенклатуре: 3-этил-пентен-1; симм-метилизопропилэтилен; 2,2,5-триметилгексен-3; 3,6-диметилгептен-3; несимм-метилизопропилэтилен.

62. При гидрировании ацетилена объемом 672 мл (н. у.) получили смесь этана и этилена, которая обесцвечивает раствор брома в тетрахлориде углерода массой 40 г, массовая доля брома в котором составляет 4 %. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.

63. Найдите молекулярную формулу газообразного углеводорода, если при сжигании 5,6 л его (н. у.) было получено 16,8 л оксида углерода (IV) и 13,5 л воды.

64. Определите химическую формулу углеводорода, содержание углерода в котором составляет 85,7 %; плотность вещества по водороду – 28.

65. Продукт взаимодействия непредельного углеводорода с хлором имеет молекулярную массу 113. Найдите формулу этого углеводорода.

66. Сколько граммов дихлорэтана может быть получено из смеси 1 моль этилена и 11,2 г хлора (н. у.)?

67. При пропускании этилена через бромную воду масса склянки с бромом увеличилась на 14 г. Какой объем этилена (при н. у.) поглотился при этом?

68. Какой объем этилена можно окислить кислородом объемом 10 л для получения ацетальдегида? Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

69. Для полного сгорания 0,1 моля неизвестного алкена потребовалось 22,4 л кислорода (н. у.). Определите неизвестный алкен, если установлено, что продуктом реакции окисления этого вещества кислым раствором перманганата калия при нагревании является кетон.

70. Каковы причины геометрической изомерии некоторых этиленовых углеводородов? Существуют ли в виде цис- и транс-изомеров следующие углеводороды: а) бутен-1; б) бутен-2; в) 2-этилпентен-1; г) 2,4-диметилгексен-3? Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров. В чем состоит отличие понятий «конформация» и «конфигурация»?

71. Какие виды структурной изомерии характерны для алкенов? Напишите структурные формулы изомерных углеводородов этиленового ряда состава С6Н12. Назовите их согласно рациональной и систематической номенклатурам.

72. Напишите структурные формулы всех изомеров, которые отвечают формуле С4Н8.

73. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С6Н12? Напишите их структурные формулы и назовите по рациональной и систематической номенклатурам.

74. Рассмотрите механизм реакций взаимодействия пропилена с хлором: а) на свету; б) при нагревании до 450–500 °С. Дайте названия продуктам.

75. Какое из соединений будет легче присоединять бром: этилен или тетраметилэтилен? Дайте объяснение.

76. Назовите следующие соединения:

77. Назовите алкены, образующиеся при каталитическом дегидрировании следующих соединений: а) гексан; б) 2-метил-пентан. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

78. Какие соединения образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: а) этанол; б) 2-метилпропанол. Объясните механизм сернокислотной дегидратации на примере этанола.

79. Какие спирты необходимо взять для получения: а) несимм-диэтилэтилена; б) 3,4-диметилгексена-2? Напишите уравнения реакций.

80. Какие углеводороды образуются при нагревании со спиртовым раствором щелочи: а) 2-йод-2-метилпентана; б) 1- бром пропана? Напишите уравнения реакций и объясните механизм реакций дегидрогалогенирования.

81. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: изопропилацетилен; метилэтилацетилен; изобутилацетилен; гексин-1; 2,2-диметилгексин-3. Назовите эти УВ по другой номенклатуре.

82. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие соединения:

83. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: метил-втор-бутилацетилен, ди-трет-бутилацетилен; 2,7-диметилоктин-5; метилацетилен; диметилацетилен. Назовите их по другой номенклатуре.

84. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 2,6,6-триметилгептин-3; трет-бутилацетилен; метил- этилацетилен; этилидин; гептен-1-диин-4,6. Назовите их по другой номенклатуре.

85. Назовите по рациональной и систематической номенклатурам следующие соединения:

86. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

87. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 4-метил-3-этилпентин-1; аллилен; винилацетилен; пен- тин-2; 4-метилгексин-2. Назовите их по другой номенклатуре.

88. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 4-метилгексин-2; 2,6-диметилгептин-3; бутин-2; винилацетилен; 3-метилбутин-1. Назовите по другой номенклатуре.

89. Написать структурные формулы следующих углеводородов: метилизобутилацетилен; метилизопропилацетилен; диметилацетилен; 3,3-диметилбутин-1; 4,4-диметилпентин-1. Назовите их по другой номенклатуре.

90. Назовите следующие соединения:

91. Назовите следующие соединения:

92. Какой углеводород получится, если на 3,3-диметил- бутин-1 подействовать бромом, а затем избытком спиртового раствора щелочи?

93. Получите любым способом 3-метилпентин-1 и напишите для него уравнения реакций: с водой; с аммиачным раствором серебра.

94. С помощью каких химических превращений можно отличить бутин-1 от бутина-2.

95. Напишите уравнение реакций ацетилена со следующими соединениями в присутствии соответствующих катализаторов: этиловым спиртом, синильной кислотой, уксусным альдегидом.

96. Напишите уравнение реакции этилацетилена со следующими веществами: бромистым водородом; аммиачным раствором окиси серебра; бромом.

97. Какие соединения получаются при действии избытка спиртового раствора гидроксида калия на следующие вещества: 1,1-дибромпропан; 2,3-дибромбутан.

98. Какой спирт может быть использован для получения пентина-2. Написать уравнение.

99. Напишите уравнение реакции Кучерова для следующих соединений: пентин-1; изопропилацителен.

100. Написать уравнение реакции взаимодействия с аммиачным раствором хлорида серебра: а) ацетилена; б) метилацетилена.

101. Написать уравнения реакций между: а) бутином-1 и хлороводородом; б) диметилацетиленом и бромом.

102. Какие соединения получаются при действии избытка спиртового раствора гидроксида калия на следующие вещества: 1,1-дибромпропан; 2,3-дибромбутан.

103. Охарактеризуйте третье валентное состояние атома углерода. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекулы ацетилена и этилацетилена. Какова природа тройной связи в ацетиленовых углеводородах с точки зрения современных представлений?

104. Сравните параметры (длину, энергию, поляризуемость) химических связей в молекулах ацетилена и этилена. Объясните имеющиеся отличия. Сравните реакционную способность этих соединений в реакциях присоединения.

105. Объясните причину усиления кислотных свойств молекулы ацетилена по сравнению с молекулами этилена и этана. Приведите примеры уравнений реакций, характеризующих кислотные свойства молекулы ацетилена.

106. Какие из следующих алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра: метилацетилен; метилизопропилацетилен; пропилизопропилацетилен? Приведите уравнения реакций.

107. Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке ослабления их кислотных свойств: пропин, этин, 3- хлорпропин, 3-метилбутин-1. Дайте объяснение.

108. С помощью каких качественных реакций можно различить: а) бутин-2 и бутан; б) бутин-1, бутин-2 и бутен-1?

109. Какие изменения (валентное состояние атома углерода и его электроотрицательность, валентные углы, прочность и длина углерод-углеродной связи) претерпевает молекула ацетилена при последовательном гидрировании до этилена и далее – до этана? На каком этапе гидрирование протекает легче и почему?

110. Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании: метилацетилена; бутина-1? Напишите уравнения реакций и укажите условия протекания.

111. Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании: диизопропилацетилена; пентина-2? Напишите уравнения реакций и укажите условия протекания.

112. Напишите реакции избытка спиртового раствора гидроксида калия со следующими соединениями: а) 1,1-дибромбутан; б) 1,1-дихлор-3,3-диметилбутан. Назовите продукты реакции.

113. Какова структурная формула углеводорода С6Н10, присоединяющего две молекулы брома и не реагирующего с аммиачным раствором гидроксида серебра? При его гидратации в условиях реакции Кучерова образуется смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

114. Напишите реакции избытка спиртового раствора гидроксида калия со следующими соединениями: а) 2,2-дибромбутан; б) 3,4-дибром-2-метилгептан. Назовите продукты реакции.

115. Напишите уравнения реакций получения: метилэтилацетилена; этилацетилена, пентина-1.

116. Напишите уравнения реакций получения: диизопропилацетилена; 4-метил-4-этилгексина-2; винилацетилена.

117. Установите строение углеводорода н-С5Н8, если это вещество присоединяет две молекулы брома, а при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра дает осадок, взрывающийся при нагревании.

118. Определите строение вещества состава С4Н6, которое при энергичном окислении хромовой смесью образует только уксусную кислоту.

119. Какой ацетиленовый углеводород можно получить из 3-хлорпентана? Напишите уравнения реакций.

120. Определите массовую долю примесей в техническом карбиде кальция массой 80 г, если из него получено 26,88 л (при н. у.) ацетилена.

121. Напишите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов С5Н8. Назовите их. Обратите внимание на цис-транс-изомерию.

122. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 2-метилбутадиен-1,3; 3,4-диэтилгексадиен-2,4; 2,5-ди- метилгексадиен-1,5; 3,3-диметилпентадиен-1,4; 2,7-диметил-3- этилоктадиен-3,5.

123. Назовите следующие соединения:

124. Назовите углеводороды:

125. Напишите структурные формулы и назовите согласно номенклатуре IUPAC следующие углеводороды: изопрен; дивинил; диаллил; аллен.

126. Напишите уравнения реакций с 1 молем брома: а) дивинила; б) гексадиена-1,5.

127. Какие продукты образуются при взаимодействии с 1 молем бромоводорода (в отсутствие перекисей и кислорода при комнатной температуре): а) 2,3-диметилбутадиена; б) 4- метилпентадиена-1,4?

128. Сколько миллилитров водорода (н. у.) максимально может присоединиться к 16,4 г гексадиена-2,4? В каких условиях следует проводить реакцию?

129. Напишите уравнения реакций озонирования с последующим гидролизом озонида следующих веществ: а) бутидиен-1,3; б) 3,3-диметилпентадиен-1,4.

130. Напишите уравнения реакций озонирования с последующим гидролизом озонида следующих веществ: а) 2,5-ди- метилгексадиен-2,4; б) гексадиен-2,5.

131. Получите диеновые углеводороды из следующих галогенпроизводных алкенов: а) винилхлорида; б) 3-хлорпентена-1.

132. Сколько литров бутадиена-1,3 можно получить из 100 л 96%-го этилового спирта (ρ = 0,8 г/мл)?

133. Составьте структурные формулы изомерных диенов состава С5Н8.

134. Сколько миллилитров водорода (н. у.) максимально может присоединиться к 16,4 г гексадиена? В каких условиях следует проводить реакцию? Какое вещество в результате образуется?

135. Установите структурную формулу углеводорода состава С6Н10, если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при озонолизе которого получается смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

136. Дайте определения понятия «энергия сопряжения». Каковы значения энергии сопряжения бутадиена-1,3?

137. Осуществите следующие превращения:

138. Составьте уравнение реакции полимеризации пента- диена-1,3.

139. Напишите структурные формулы диеновых углеводородов состава С6Н10. Для каких из них возможна геометрическая изомерия?

140. Предложите схему синтеза хлоропрена из неорганических соединений.

141. Какие виды структурной изомерии встречаются у галогеналканов? Напишите и назовите все изомерные соединения состава С5Н11Br.

142. Используя реакцию нуклеофильного замещения, получите из бромметана: а) этанол; б) метилэтиловый эфир.

143. На примере реакции 2-бром-2-метилбутана с водным раствором щелочи рассмотрите механизм реакции нуклеофильного замещения .

144. На примере реакции бромэтана с водным раствором щелочи рассмотрите механизм реакции нуклеофильного замещения .

145. Используя реакцию нуклеофильного замещения, получите из бромметана: а) метиламин; б) нитрометан.

146. Напишите уравнения реакций постепенного замещения атомов водорода хромом в молекулу этана. В каких условиях протекает реакция? Каков ее механизм?

147. Напишите уравнения реакций при комнатной температуре соляной кислоты со следующими алкенами: пропен, бутен-2, бутен-1, 2-метилпропен. На примере 2-метилпропена рассмотрите механизм реакции.

148. Из каких ненасыщенных соединений можно получить: а) 2-бром-2-метилбутан; б) 2,2-дихлорпропан; в) 2,3-дибром-бутан? Напишите уравнения реакций.

149. Из ацетилена получите: а) хлористый винил; б) трихлорэтилен.

150. Напишите уравнения реакций получения всеми возможными способами 2-бромпропана.

151. Напишите структурные формулы соединений: а) 3-метил-2-хлорпентана; б) 2,2-диметил-3-хлоргексана; в) хлористого тетраметилена; г) 3-хлорбутена-1; д) 4-бром-4-метилгексена-2. Какие из них имеют цис-транс-изомеры?

152. Напишите структурные формулы галогенпроизводных С6Н12Br, содержащих бром у третичного атома углерода. Назовите их.

153. Напишите структурные формулы соединений: а) 2-метил-3-хлорбутан; б) втор-бутилхлорид; в) 3-бром-2,4-диметил-гексан; г) трет-бутилхлорид; д) 1-бром-4-метил-3-этилгептан; е) изопропилхлорид; ж) 1,2,2-трифторпропан.

154. Составьте формулы монохлорпроизводных пропана, бутана и изобутана. Назовите их и отметьте среди них первичные, вторичные и третичные хлоралканы.

155. Напишите структурные формулы и назовите все соединения состава С4Н8Br2. Укажите вицинальные и геминальные дибромбутаны.

156. Напишите структурные формулы соединений: а) 5- бром-3-метилпентен-1; б) цис-2,3-дибромбутен-2; в) винилхлорид; г) 5-фторпентин-1; д) 3-бром-1-пентен-4-ин; е) 3-бром-4- метилпентен-1.

157. Напишите структурные формулы соединений: а) аллилхлорид; б) транс-2,3-дибромбетен-2; в) 1,1,2,2-тетрафтор-этен; г) 2-бром-3-метил-1-хлорпентен-2; д) 2-хлор-1,3-бутадиен; е) 3-метил-3-хлор-1,5-гексадиен.

158. Дайте названия согласно систематической номенклатуре следующим соединениям:

159. Дайте названия согласно систематической номенклатуре следующим соединениям:

160. Сколько дифторпроизводных можно получить из пропана, пропилена, пентина-2? Напишите структурные формулы соединений и назовите их.

161. Изобразите структурные формулы следующих веществ: а) 1,1,2-триметилциклопентан; б) 1,3-циклопетадиен; в) изопро-пилциклогексан; г) 3,5-диметил-1,3-циклогексадиен; д) 1,3,5,7- циклооктатетраен.

162. Назовите вещества, формулы которых приведены:

163. В чем причина устойчивости циклоалканов с большими размерами циклов? Объясните это явление на примере циклопентана и циклогексана.

164. Какие вещества образуются при взаимодействии с натрием: а) 1,3-дихлорпропана; б) 3,6-дихлоргептана? Напишите уравнения реакций.

165. Какие вещества образуются при взаимодействии с натрием: а) 2,5-дибромгептана; б) 1,4-дибромпентана? Напишите уравнения реакций.

166. Составьте формулы изомерных циклоалканов состава: а) С4Н8; б) С5Н10. Назовите эти вещества. Укажите число структурных изомеров для гомологов каждого из циклоалканов.

167. Напишите структурные формулы цис-1,2-дибром-циклопропана и транс-1,3-диметилциклобутана.

168. Изобразите проекционные формулы всех возможных цис- и транс-изомеров следующих соединений: а) 1,2-диметил-циклопропан; б) 1,2-циклобутан.

169. Изобразите проекционные формулы всех возможных цис- и транс-изомеров следующих соединений: а) 1,2,3-триметилциклопропан; 1,3-дихлорциклопентан.

170. Напишите структурные формулы изомерных цикло-алканов состава С6Н12 с шестичленным, пятичленным и четырехчленным кольцом. Назовите их.

171. Напишите структурные формулы всех стереоизомерных циклобутандикарбоновых кислот.

172. Получите из соответствующих ациклических дигалогенопроизводных: а) метилциклопропан; б) 1,2-диметилциклобутан.

173. Напишите уравнения реакций гидрирования циклопропана и циклопентана. Сравните условия протекания данных реакций, объясните причину различий.

174. Напишите и назовите все изомеры в ряду циклобутана с брутто-формулой С8Н16. Обратите внимание на цис-транс-изомерию.

175. Напишите уравнение реакции окисления циклогексана кислородом воздуха, укажите условия реакции. Назовите продукты реакции. Какое вещество образуется при дальнейшем окислении продуктов реакции азотной кислотой?

176. Какие вещества образуются при взаимодействии метилциклопентана и циклогексана с азотной кислотой? Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты.

177. Какие дигалогенопроизводные надо ввести в реакцию с цинковой пылью для получения: а) 1,1-диметилциклопропана; б) метилциклобутана.

178. Какие дигалогенопроизводные надо ввести в реакцию с цинковой пылью для получения: а) 1,2-диметилциклопропана; б) этилциклопропана.

179. Каким образом с помощью химических реакций различить пентен-1, метилциклобутан и циклопентан?

180. Напишите уравнения реакций циклопентана с водным раствором KMnO4: а) при комнатной температуре; б) при нагревании.

181. Смесь бензола и стирола некоторой массы обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2 %. При сжигании смеси той же массы выделился оксид углерода (IV) объемом 44,8 л (н. у.). Определите массовые доли бензола и стирола в смеси.

182. Смесь бензола с циклогексеном массой 4,39 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г с массовой долей брома 3,2 %. Какая масса воды образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 10 г?

183. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлорпроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции.

184. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола и назовите этот продукт.

185. Из ацетилена объемом 3,36 л (н. у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта (ρбензола = 0,88 г/мл).

186. Ароматический углеводород, являющийся гомологом бензола, массой 5,3 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 8,96 л (н. у.). Определите формулу углеводорода.

187. Какой объем воздуха, измеренный при нормальных условиях, потребуется для полного сгорания 1,4-диметил- бензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21 %.

188. Какой объем водорода, измеренный при нормальных условиях, образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65 %.

189. При дегидрировании этилбензола массой 4,24 г получили стирол. Выход продукта реакции составил 75 %. Какую массу раствора брома в тетрахлориде углерода может обесцветить полученный стирол, если массовая доля брома в растворе составляет 4 %?

190. При пропускании 30,24 л ацетилена над углем в качестве катализатора (при 65°С) образовалось вещество, горящее коптящим пламенем. Сколько граммов вещества образовалось, если выход реакции составляет 80 %?

191. При взаимодействии смеси этилового спирта и фенола с избытком бромной воды выделилось 33,1 г осадка. Такая же масса смеси может прореагировать с 13,8 г металлического натрия. Каков состав исходной смеси в граммах?

192. Объясните, почему реакция Фриделя – Крафтса 1-хлор- 2-метилпропана с бензолом дает только трет-бутилбензол?

193. Почему 1,3,5-трибромбензол нельзя получить прямым бромированием бензола?

194. Газ, выделившийся при взаимодействии 3,2 кг технического карбида кальция, содержащего 30 % примесей, с избытком воды, пропустили под давлением над активированным углем при температуре 600 °С. Сколько граммов бензола было получено, если его выход составил 70 %?

195. Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле С9Н12? Напишите структурные формулы и назовите их.

196. При бромировании 78 г бензола получено 80 г бром-бензола. Рассчитайте выход продукта в процентах от теоретически возможного.

197. Напишите структурные формулы всех изомерных монобромпроизводных пропилбензола и назовите их.

198. Напишите структурные формулы всех изомерных галогенопроизводных ароматического ряда состава С6Н4Cl2. Назовите их согласно систематической номенклатуре.

199. Сколько литров хлора необходимо для получения 3 т хлорбензола из бензола?

200. Напишите структурные формулы всех изомерных галогенопроизводных ароматического ряда состава С7Н7Br. Назовите их согласно систематической номенклатуре.